O Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS), en colaboración con persoal investigador de IBM Research, conseguiu levar a cabo por primeira vez unha reacción Diels-Alder intramolecular sobre superficie e demostrar de forma inequívoca que a reacción tivo lugar.
A reacción Diels-Alder, introducida por Otto Diels e Kurt Alder en 1928, supuxo unha das transformacións máis importantes en química orgánica e valeulles aos seus descubridores o Premio Nobel de Química en 1950, entre outros recoñecementos. A súa versatilidade para xerar aneis de seis membros permite sintetizar infinidade de compostos con numerosas aplicacións a nivel químico e industrial. Unha das súas primeiras aplicacións foi a síntese da morfina, e a partir de aí utilizouse para a preparación de produtos tan variados como fármacos, pesticidas ou fragancias.
Como se produce a reacción
Na reacción de Diels-Alder dúas moléculas denominadas dieno e dienófilo reaccionan formando dúas novas ligazóns C-C. Para que teña lugar a reacción, as dúas estruturas implicadas na transformación deben aproximarse de maneira adecuada. Se se realiza en disolución, ambas as moléculas acaban atopándose no medio de reacción, pero a complexidade é moito maior ao tentar desenvolvela en superficie. Unha alternativa máis alcanzable consiste en unir o dieno e o dienófilo, de forma que se facilite a súa aproximación no que se denomina reacción intramolecular.
Neste estudo o equipo investigador do CIQUS e IBM Research conseguiu identificar mediante microscopía de forza atómica diferentes intermedios de reacción, unha serie de moléculas que se producen de maneira efémera durante a reacción e que serían moi difíciles de xerar en disolución pola súa gran inestabilidade en condicións ambientais.
Estes intermedios de reacción proporcionan información moi valiosa
Os intermedios serven para “entender os mecanismos da transformación e aplicar este coñecemento para deseñar novas reaccións” sinala Diego Peña, investigador principal no CiQUS e coautor responsable do estudo. Segundo explica Jesús Castro-Esteban, primeiro asinante do artigo publicado na prestixiosa revista Angewandte Chemie, “a clave neste traballo foi deseñar un sistema intramolecular cunha elevada tensión para facilitar a reacción sobre superficie”. O estudo, froito da colaboración entre figuras expertas de distintas áreas, constitúe un novo paso cara ao control do mundo molecular do que xa se fixeron eco coñecidos portais da área da Química como Chemistry Views e Chemistry World.
Referencias: An on-surface Diels–Alder reaction. (Publicado en Angewandte Chemie).
